El film cuenta la historia de Dustin (Jason Biggs), un joven que se encuentra totalmente enamorado de Alexis (Kate Hudson) pero que de buenas a primeras, ella intenta dejarlo al no encontrar puntos en común en la relación. Su única esperanza es contratar a Tank (Dane Cook), un profesional en seducir y ofender a las mujeres, para que luego de vivir una desagrable experiencia con él, su novia regrese a sus brazos. Sin embargo, las cosas no salen como deberían y Tank se termina enamorando de Alexis, por lo que se verá en una encrucijada, al tener que elegir entre su lealtad a Dusting, o su amor por la novia de su mejor amigo.
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